Para acessar um disco local em uma sessão remota via senhasegura, use sempre o proxy RDP e, antes de iniciar uma sessão, faça as seguintes configurações em seu cliente RDP.
Abra seu cliente RDP e vá para Show options:
Vá para a guia Local Resources e selecione a opção More:
Expanda a opção DRIVERS e selecione a unidade que deseja acessar:
Faça login no servidor de destino via senhasegura RDP PROXY:
Feito isso, basta fazer login no seu jumpserver e acessar os discos mapeados.